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溴代芳烴化合物的反應

2020-09-12 11:00:53

芳環上的溴是一個非常基礎和成熟的有機反應。自從19世紀被發現以來,無數科學家對它進行了研究,應用和改進。這是有機合成中一個非常基本的反應,所得到的溴代芳烴被廣泛應用。溴代芳烴衍生的聯苯化合物和聯苯衍生物的溴化產物廣泛應用於醫藥、染料、半導體和液晶材料[18-20]溴代芳香族化合物,溴代芳香族化合物製備的格式試劑和有機鋰試劑廣泛應用於醫藥、農藥中間體和天然產物的合成。溴代芳烴在有機合成中的廣泛應用也證明了其製備的重要性。芳基溴化物的合成主要采用直接法。也有間接的方法。

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間接方法主要用於在氮氣Sandmeyer反應和通過中間重氮鹽獲得的溴芳族胺的對象。直接方法可分為四類:元素溴直接通過溴;由NBS溴;通過與鹵化物加合物溴分子溴;原位通過零價溴溴的氧化。間接溴化物製備1Sandmeyer 1884桑德邁爾[21]發現亞硝酸的作用下苯胺中間體重氮鹽,並進一步作用以生成鹵代的芳族烴,和鹵素。將反應屬於官能團轉化的類別。在2003年,肉湯[23]及其同事報道的天然產物的四環神經毒性Nemertelline,下麵的路線(等式1)的合成。使用NClNH247%HBrNaNO2thenCuBrNClBr1.n丁基鋰,乙醚,-78oC2.B(OI-PR)3-78oCr.t.3.NaOH(水溶液),溴化thenHClNClB(OH)2stepsNNNN(等式1)中的氨基化合物溴化物桑德邁爾發生反應,然後有機鋰試劑的金屬置換反應,然後製備為芳基硼酸和所需產物的進一步反應。 2為在芳環溴1862準備溴化物至2.1與元素溴,Fittig液體溴作為溴源,無水三氯化鋁作為催化劑時,溴化芳香環,溴苯的製備(等式2)。 Br2AlCl3Br +的HBr(等式2),其為芳香環溴化的經典方法仍然被廣泛用於化工生產。這種方法雖然簡單,直接,有效的,但當今社會的組合已被廣泛接受的環保理念,還存在著許多不足之處。首先,無水氯化鋁作為催化劑潮解,潮解失敗後,為此,生產,運輸和儲存的不便。和期間潮解有害產生的氯化氫氣體。其次,有一個較強的液溴揮發性,毒性和腐蝕性,並且反應會釋放腐蝕性,有刺激性溴化氫氣體。最後,在原子經濟性方麵,不產生分子溴化物,會產生溴化氫的一個分子,元素溴僅一半利用。溴利用率隻有50%的原子經濟性較差,不符合當今綠色化學的概念。對於富電子芳族的,高反應性,不能溴催化劑,如萘,N-乙酰基 - 對 - 甲苯胺的溴化[25](式4)。 Br2CCl4Br(公式3)(式4)與缺電子芳環,需要NH2AcClNHAcBr2AcOHNHAcBr溴化催化劑。

分別於1997年和1998年報導了氯苯的溴代反應。該反應主要是以固載於同一矽膠上的溴化鋅為催化劑,生成對溴代物和鄰溴代物的比例為101(Eq.5)。ClBr2ZnBr2-Silicageln-Hexaner.t.ClClBrBr+10:1(Eq.5)2.2用NBS上溴用NBS作為溴源對芳環的親電溴代反應企業一般是在酸的催化下進行。所用的酸有質子酸如硫酸[28-29]、對甲基苯磺酸[30]、三氟乙酸[31]、酸性以及矽膠等[32];用路易斯酸催化也比較分析常見,如AuCl3[33],,ZrCl4[34]等。對於富電子具有芳烴,芳環活性水平較高,用NBS作為溴源進行溴代可以通過不用使用催化劑。Colman[35]等以NBS為溴源,以乙腈為溶劑,實現了對多烷基苯、芳基醚、酚及芳胺等富電子生產芳烴的


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